阿森纳和PSV埃因霍温以迥异的方式晋级，加入了已经确保了2023/24年欧洲冠军联赛淘汰赛阶段的另外十支球队。周三晚上，充满惊险逆袭和大量进球的比赛结束。
在第五轮比赛结束后，已有十二支球队锁定了他们在2023/24年欧冠联赛淘汰赛阶段的席位，其中包括阿森纳和PSV埃因霍温。这是一个令人兴奋的夜晚，比赛中充满了回旋的悬念和大量的进球。
A组
加拉塔萨雷 3-3 曼联
土耳其球队两次逆袭，从两球落后的局面中力争平局，使这场比赛成为一场来回激烈的战斗。曼联在比赛开始的18分钟内，得益于亚历杭德罗·加纳乔和布鲁诺·费尔南德斯的进球，一度取得了2-0的领先。但是哈基姆·齐耶赫的任意球突然打破僵局，让比赛变得悬念重重。斯科特·麦克托米奈再次扩大曼联的领先优势，但齐耶赫再次斩获进球，并为克列姆·阿克图尔科格鲁的精彩扳平球提供了助攻。
本场比赛最佳球员：哈基姆·齐耶赫（加拉塔萨雷）
关键数据：曼联在A组的三个客场比赛中均打进三球，但只拿到了一分。
拜仁 0-0 哥本哈根
拜仁在小组赛阶段的17连胜纪录被哥本哈根终结，而哥本哈根则加强了他们争夺A组第二名的竞争力。在这场比赛中，机会稀缺，大部分机会都属于哥本哈根队，尤其是在寒冷的晚上，而穆罕默德·埃利乌努西在最后时刻被曼努埃尔·诺伊尔出色的两次扑救挡住。
本场比赛最佳球员：拉斯穆斯·福克（哥本哈根）
关键数据：在周三之前，拜仁在所有比赛中连续赢得了六场主场比赛，场均进球超过四个。
B组
塞维利亚 2-3 埃因霍温
里卡多·佩皮在补时阶段头球攻门，帮助埃因霍温以惊险的逆转击败塞维利亚，这场比赛激烈异常。塞维利亚的老将后卫塞尔吉奥·拉莫斯打入一球，随后尤斯夫·恩内西里精细的射门扩大了领先优势。然而，比赛的势头完全改变是因为卢卡斯·奥卡姆波斯连续两次被出示黄牌，伊斯梅尔·萨伊巴里的精彩凌空抽射以及内曼亚·古德尔季自摆乌龙，之后佩皮锁定了一场宝贵的胜利。
本场比赛最佳球员：约翰·巴卡约科（埃因霍温）
关键数据：37岁244天的塞尔吉奥·拉莫斯成为欧洲冠军联赛历史上最年长的西班牙射手，超过了他的前国家队队友佩德罗·罗德里格斯（36岁89天）。
阿森纳 6-0 朗斯
阿森纳以骄人的方式赢得了B组的冠军，凯·哈弗茨只用了13分钟就打入了上半场的首个进球。加布里埃尔·耶稣梅罗将比分扩大到2-0，布卡约·萨卡在近距离完成了射门，加布里埃尔·马丁内利上演了一记弧线球，马丁·厄德高奇上半场结束前以一记一次性凌空抽射射入球门。替补出场的乔尔吉尼奥在第86分钟点球中进球，完成了比分，这意味着朗斯无法在小组赛中获得更高的排名，而法昆多·梅迪纳击中了门柱。
本场比赛最佳球员：加布里埃尔·耶稣梅罗（阿森纳）
关键数据：阿森纳在一场欧洲冠军联赛比赛中首次有六位不同的进球者，从小组赛到决赛。
C组
皇家马德里 4-2 那不勒斯
尼古拉斯·帕斯和何塞鲁的替补登场为皇家马德里锁定了胜利，主队以小组C的第一名出线。此前，那不勒斯在比赛进行仅9分钟就震惊了圣地亚哥·伯纳乌球场观众，乔万尼·西蒙内近距离垫射得分。罗德里戈出色的弧线球和裁判波尔顿海姆强大的头球在上半场中段扭转了比赛局势，而安德烈-弗兰克·朗比斯雅在比赛重新开始后不久将比分扳平。然而，那不勒斯在比赛后段无法抵挡马德里的压力。
本场比赛最佳球员：贝林厄姆（皇家马德里）
关键数据：皇家马德里在过去17场欧洲冠军联赛对阵意甲球队的比赛中取得了16场胜利。
布拉加 1-1 柏林联
即使在比赛进行了一个多小时的时间里，布拉加只有10人上场，西库·尼亚卡特在对凯文·贝伦斯的争顶中被罚出红牌，但他们仍然逆袭扳平了比分，确保了明年的欧洲足球。在休息前3分钟，罗宾·戈森斯猛扣球射入球门迎来了比赛的首个进球，但在下半场开始后的6分钟，阿尔瓦罗·德雅隆突破而出将球射入了主队的球门，将比分扳平。柏林联仍然没有迎来他们在欧洲冠军联赛中的首场胜利。
本场比赛最佳球员：里卡多·奥尔塔（布拉加）
关键数据：布拉加结束了在欧洲冠军联赛小组赛阶段五连败的劣势。
D组
本菲卡 3-3 国际米兰
尽管本菲卡在比赛中丢掉了一个三球领先优势，与国际米兰战成平局，但他们仍然有希望争夺欧罗巴联赛的资格。约翰·马里奥在上半场对阵他老东家的比赛中完成帽子戏法，似乎已经让主队将对手甩在了身后，但在比赛重新开始后不久，马尔科·阿尔诺托维奇打进他在国际米兰的首个进球，给他们带来了希望。令人惊叹的达维德·弗拉泰西凌空抽射进球进一步缩小了差距，之后亚历克西斯·桑切斯的点球扳平比分。本菲卡在比赛末段被安东尼奥·席尔瓦罚下，他们将在第6轮与萨尔茨堡争夺D组第三名。
本场比赛最佳球员：约翰·马里奥（本菲卡）
关键数据：约翰·马里奥在国际米兰出场的69场比赛中仅打入4球，但他只用了34分钟就完成了对他们的帽子戏法——这是本菲卡球员在欧洲冠军联赛时代（小组赛到决赛）的首个帽子戏法。
皇家社会 0-0 萨尔茨堡
亚历山大·施拉格尔做出了一连串惊艳的扑救，挡住了皇家社会在一场西班牙球队占据主导地位的比赛中的进球机会。萨尔茨堡门将在下半场扑出了贝纳特·图里恩特斯和乌马尔·萨迪克的出色射门，以及在比赛结束前一个折线路径的久保健英任意球。这确保了他的球队拿到一分，并让他们有很好的位置在第6轮上锁定D组第三名的位置。
本场比赛最佳球员：亚历山大·施拉格尔（皇家社会）
关键数据：皇家社会在过去19场欧洲足联俱乐部赛事小组赛中仅第二次未能进球。
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